Asam Basa

Isomer Senyawa Hidrokarbon

Pada senyawa hidrokarbon dikenal dengan istilah isomer. Isomer adalah suatu keadaan di mana dua senyawa atau lebih yang mempunyai rumus molekul kimia yang sama, tetapi mempunyai struktur yang berbeda.

Isomer

Cobalah perhatikan struktur berikut.

Hitunglah jumlah atom C dan atom H pada kedua struktur di atas! Ternyata jumlahnya sama bukan? Yaitu 5 atom C dan 12 atom H.

Cobalah juga perhatikan struktur berikut.

Kedua struktur tersebut juga sama-sama memiliki 4 atom C dan 8 atom H. Seperti itulah gambaran dari isomer. Secara garis besar isomer dibagi menjadi dua, yaitu isomer struktur, dan isomer geometri.

ISOMER STRUKTUR

Isomer struktur dapat dikelompokkan menjadi: isomer rangka, isomer posisi, dan isomer gugus fungsi.

a.) Isomer rangka adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi  kerangkanya berbeda.

Contoh pada alkana, alkena, dan alkuna.

1) Pentana (C₅H₁₂).

CH₃-CH₂- CH₂-CH₂-CH₃               n-pentana

CH₃-CH- CH₂-CH₃                        2-metilbutana

        |

       CH3

Pada alkena dan alkuna, letak ikatan rangkapnya sama tetapi bentuk kerangka bangunnya berbeda.

Contoh :

1) Alkuna C₆H₁₀
coba beri nama ke empat isomer tersebut.

2) Pentena (C₅H₁₀)

CH₂ = CH-CH₂-CH₂- CH₂-CH₃             1-heksena

CH₂ = CH-CH-CH₂-CH₃                        3-metil-1-pentena

                               |

                           CH₃

CH₂ = C-CH₂- CH₂-CH₃                        2-metil-1- pentena

                       |

                      CH₃

b.) Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus fungsinya berbeda.

Contoh pada alkena dan alkuna.
1) Alkuna dianggap mempunyai gugus fungsi isomer dimana letak gugus fungsinya berbeda.

Contoh di atas : 1 heksuna berisomer posisi dengan 2-heksuna

                          4-metil-1-pentuna berisomer posisi 4-metil-2-pentuna

                          1-heksuna berisomer rangka dengan 4-metil-1-pentuna

2) Heksena (C₆H₁₂)

CH₂= CH – CH₂ – CH₂ – CH₂ -CH₃                         1-heksena

CH₂- CH= CH₂ – CH₂ – CH₂ -CH₃                                       2-heksena   

3) Butuna  (C₄H₆)

CH C-CH₂-CH₃                           1-butuna

CH₃-C C-CH₃                              2-butuna

c.) Isomer fungsi adalah Isomer struktur yang mempunyai bentuk kerangka yang sama namun ikatan rangkapnya berbeda.

Contohnya bisa Anda lihat gambar dibawah ini.

ISOMER GEOMETRI

Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda. Isomer geometri disebabkan oleh susunan atom dalam ruang. Jadi bila ada 2 senyawa hidrokarbon yang bentuk strukturnya sama, baik kerangkanya maupun letak gugus fungsionalnya sama, masih mungkin berbeda jenis jika susunan atom dalam ruangnya berbeda.

untuk lebih jelasnya akan diuraikan dalam 2 macam bentuk isomer geometri di bawah ini :

a.) Isomer Cis-Trans

Alkena mempunyai 2 contoh isomer geometri yaitu cis dan trans. Syarat utama terbentuk isomer Cis-Trans adalah terdapat ikatan rangkap dua (C=C) yang tiap-tiap karbon (C) dalam ikatan rangkap tersebut mengikat atom atau gugus atom yang berbeda. Untuk membedakan Alkena yang mempunyai isomer Cis-Trans atau tidak, perhatikanlah dua contoh senyawa di bawah ini :

1. CH₂=CH-CH₃ bila digambarkan bentuk strukturnya secara lengkap akan tampak sebagai berikut :

Coba kalian perhatikan bentuk di atas, atom karbon yang tepat berada di sebelah kanan  ikatan rangkap selain mengikat C dengan ikatan rangkap juga mengikat 2 gugus yang berbeda yaitu - CH₃ dan - H. Sedangkan atom karbon yang tepat berada di sebelah kiri ikatan rangkap mengikat 2 gugus yang sama yaitu -  H. karena gugus yang diikat sama maka senyawa ini tidak mempunyai isomer Cis-Trans.

2.) Perhatikan   2- butena   CH₃-CH=CH-CH_3,  bila digambarkan dibawah ini :

Kedua atom karbon yang mengikat ikatan rangkap tiap-tiap karbonnya baik yang sebelah kiri maupun yang sebelah kanan ikatan rangkap mempunyai dua gugus yang berbeda yaitu -CH3 dan H. jadi perlu diperhatikan di sini, yang dimaksud mengikat gugus yang berbeda adalah pada tiap-tiap karbon yang berikatan rangkap. Jadi :

-1-propena (CH₂=CH-CH₃) tidak mempunyai isomer cis-trans

-2-butena CH₃-CH=CH-CH₃ mempunyai isomer cis-trans.

Bentuk senyawa di atas mempunyai isomer Cis-Trans yang digambarkan sebagai berikut:

Bila gugus yang sama dalam kedua karbon yang berikatan rangkap ( C=C ) terletak dalam satu sisi disebut Cis, sedangkan bila gugus yang sama dalam kedua karbon yang berikatan rangkap terletak berseberangan disebut trans.

b.) Isomer Optis Aktif

Isomer optis aktif terjadi pada senyawa karbon yang mengandung C kiral. Coba lihat  Atom C  yang berwarna coklat dibawah, atom C tersebut keempat tangannya mengikat 4 atom (gugus atom) yang berbeda. Atom C tersebut mengikat :

1) H         2) CH₂CH₃          3) CH₂CH₂CH₃           4) CH₃

Atom C yang keempat tangannya mengikat gugus atom berbeda disebut atom C kiral.

Untuk memahami isomer ini dibutuhkan model 3 dimensi, misalnya tangan kita. Walaupun bagian tangan kanan dan kiri kita sama namun secara keseluruhan berbeda, tangan kiri dan kanan satu sama lainnya ibarat bayangan cermin.

Senyawa Hidrokarbon

Pengertian Senyawa Hidrokarbon, Senyawa karbon yang paling sederhana adalah hidrokarbon karena hanya terdiri dari dua unsur, yaitu karbon (C) dan hidrogen (H). Meskipun demikian jumlah senyawa yang dihasilkan dari kedua unsur ini sangat banyak. Macam – macam atom karbon, yaitu atom karbon primer, sekunder, tersier, dan kuarterner. Keistimewaan atom karbon yang dapat membentuk ikatan kovalen sebanyak 4 buah dan kemampuannya dalam membentuk rantai karbon, menyebabkan atom karbon mempunyai kedudukan y ang berbeda-beda. Kedudukan tersebut adalah:

1. Atom karbon primer, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 1 atom karbon yang lain.
2. Atom karbon sekunder, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 2 atom karbon yang lain.
3. Atom karbon tersier, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 3 atom karbon yang lain.
4. Atom karbon kuarterner, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 4 atom karbon yang lain.
Perhatikan contoh dibawah ini:

Dari contoh di atas, bisa Anda lihat jumlah atom karbon pada masing-masing posisi,yaitu:
primer              : 5 (yang bertanda 1°)             sekunder          : 3 (yang bertanda 2°)
tersier              : 1 (yang bertanda 3°)             kuarterner        : 1 (yang bertanda 4°)

SENYAWA KARBON

Ringkasan Materi :

A. Pengertian dan  beberapa contoh gugus fungsi

Gugus Fungsi adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu deret homolog dan menentukan sifat suatu senyawa. Perhatikan beberapa contoh gugus fungsi pada tabel berikut ini.

No	Golongan	Rumus Struktur	Gugus Fungsi
1	Haloalkana	R – X	–  X
2	Alkohol(Alkanol)	R – OH	–   OH
3	Eter(Alkoksialkana	R-  O – R	O
4	Aldehid(Alkanal)	R – C –    R
5	Keton(Alkanon)	R – C – R
6	Asam Karboksilat(Asam Alkanoat)	R- C – OH
7	Ester(Alkil Alkanoat)	R – C – OR

B. Tata Nama Senyawa Turunan Alkana

1. Haloalkana

• Nama halogen disebutkan terlebih dahulu dan diberi nama Halo ( Fluoro, Kloro, Bromo , dan Iodo )
• Penomoran C.1 berdasarkan nama  halogen yang terkecil . Halogen dianggap cabang  alkil.
• Halogen yang lebih dari satu diurutkan dari yang paling reaktif. Adapun urutan kereaktifannya :
• Halogen yang sama lebih dari satu diberi awalan :

a) 2 = di      ,  b) 3 = tri        ,  c) 4 = tetra        d) 5 = penta

Contoh :           bromo etana

2- kloro etana

2- bromo- 1- kloroetana

2 . Alkohol

1.      a.      Nama IUPAC

• Nama IUPAC alkohol diturunkan dari nama alkana yang sesuai , dengan mengganti akhiran a menjadi ol.

Contoh :           CH₃ – OH                    = methanol

CH₃ – CH₂ –OH           = etanol

• Untuk senyawa alcohol yang telah mempunyai isomer, posisi gugus dinyatakan dengan awalan angka.

Contoh :           CH₃ – CH₂ – CH₂ – OH          =  1 – propanol

CH3 – CH(OH) – CH3           =  2 – propanol

Senyawa Turunan Alkana: Sifat dan Gugus Fungsi

 Apa sih alkana itu? Alkana adalah molekul organik yang termasuk senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal. Senyawa hidrokarbon sendiri adalah senyawa kimia yang mengandung unsur hidrogen (H) dan karbon (C), atau biasa ditulis sebagai C_xH_y dengan x adalah jumlah karbon dan y adalah jumlah hidrogen, sedangkan alkana memiliki rumus C_nH_2n+2.

Alkana memiliki beberapa sifat, yaitu:

• Merupakan hidrokarbon jenuh, dimana jumlah H sudah maksimal karena tidak ada ikatan rangkap antar C
• Reaktifitas dengan senyawa kimia lain relatif kecil, hal ini juga dikarenakan alkana tidak memiliki ikatan rangkap, karena semakin banyak ikatan rangkap, suatu senyawa kimia akan semakin reaktif
• Afinitas kecil
• Semakin panjang rantai karbonnya maka titik didih akan semakin tinggi, kecuali isomer dengan banyak cabang, maka semakin banyak cabangnya, titik didih akan semakin rendah
• Semakin panjang rantai karbonnya maka massa jenis akan semakin besar, namun tetap lebih kecil dari massa jenis air, sehingga bila alkana dan air dicampur, alkana akan berada di fase atas
• Pada suhu dan tekanan standar (STP = standard temperature and pressure), alkana dengan rantai C1-C4 memiliki wujud gas, C5-C17 memiliki wujud cair, dan C18 seterusnya memiliki wujud padat
• Tidak memiliki konduktivitas, artinya tidak menghasilkan maupun menghantarkan listrik

Umumnya alkana diberi nama sesuai dengan jumlah atom C-nya, dimana secara umum:

CH₄: metana

C₂H₆: etana

C₃H₈: propana

C₄H₁₀: butana

C₅H₁₂: pentana

C₆H₁₄: heksana

C₇H₁₆: heptana

C₈H₁₈: oktana

C₉H₂₀: nonana

C₁₀H₂₂: dekana

Senyawa turunan alkana adalah senyawa yang dianggap berasal dari alkana yang satu atau lebih atom H-nya diganti dengan gugus fungsi tertentu, dimana gugus fungsi tersebut adalah di bawah ini, dengan R merujuk pada gugus alkil (C_nH_2n+1):

1. Alkohol/Alkanol

Gugus fungsi: -OH

Struktur umum: R-OH

Rumus umum: C_nH_2n+2O

Contoh: metanol (CH₃OH) dan etanol (C₂H₅OH) yang sering digunakan sebagai pelarut untuk reaksi-reaksi kimia

2. Eter/Alkoksialkana

Gugus fungsi: -O-

Struktur umum: R-O-R’ (-OR’ disebut juga gugus alkoksi)

Rumus umum: C_nH_2n+2O

Contoh: dimetil eter (CH₃-O-CH₃/C₂H₆O) atau sering disebut DME, banyak digunakan untuk  pendingin/refrigerant

3. Aldehid/Alkanal

Gugus fungsi: -CHO

Struktur umum: R-CHO

Rumus umum: C_nH_2nO

Contoh: metanal (CHOH) atau sering disebut formalin/formaldehid, suatu senyawa yang digunakan sebagai bahan pengawet mayat

4. Keton/Alkanon

Gugus fungsi: -C=O-

Struktur umum: R-C=O-R’

Rumus umum: C_nH_2nO

Contoh: propanon (C₃H₆O) atau sering disebut aseton, digunakan untuk pembersih cat kuku

5. Asam Karboksilat/Asam Alkanoat

Gugus fungsi: -COOH

Struktur umum: R-COOH

Rumus umum: C_nH_2nO₂

Contoh: Asam asetat (CH₃COOH) atau sering disebut asam cuka, dapat digunakan untuk pengawet makanan, penambah rasa makanan, dan sebagai salah satu bahan pembuatan nata de coco

6. Ester/Alkil Alkanoat

Gugus fungsi: -COO-

Struktur umum: R-COO-R’

Rumus umum: C_nH_2nO₂

Contoh: metil salisilat (C₈H₈O₃), banyak digunakan untuk campuran bahan koyo

7. Alkil Halida/Haloalkana

Gugus fungsi: -X

Struktur umum: R-X

Rumus umum: C_nH_2n+1X

Contoh: triklorometana (CHCl₃) atau sering disebut kloroform, digunakan sebagai obat bius

Latihan contoh soal dan jawaban senyawa karbon

Pilihan ganda soal dan Jawaban Senyawa Karbon 20 butir. 10 uraian soal dan Jawaban Senyawa Karbon
Berilah tanda silang (X) pada huruf A, B, C, D atau E di depan jawaban yang benar!
1. Dari senyawa-senyawa berikut:
1. 1-pentanol
2. 2-metil-2-butanol
3. 2-pentanol
4. 2,3-dimetil-2-pentanol
5. 3,3-dimetil-2-butanol
yang merupakan alkohol tersier adalah ….
A. 1 dan 2
B. 1 dan 3
C. 2 dan 4
D. 3 dan 4
E. 2 dan 5
2. Reaksi antara C₂H₅OH dengan H₂SO₄ pada suhu 140^oC akan menghasilkan ….
A. CH₂=CH₂
B. C₂H₅OC₂H₅
C. CH₃CH₃
D. CH₃COH
E. CH₃COOH
3. Senyawa :

mempunyai nama ….
A. 3-metil-2-etilbutanal
B. 2-etil-3-metilbutanal
C. 3,3-dimetilbutanal
D. asam 2-etil-3-metilbutanoat
E. asam 3-metil-2-etilbutanoat
4. Yang merupakan isomer posisi dari dietil eter adalah ….
A. dimetil eter
B. etil metil eter
C. dipropil eter
D. metil propil eter
E. etil etil eter
5. Di antara kegunaan senyawa eter adalah sebagai ….
A. bahan untuk membuat minuman botol
B. obat maag
C. antiseptik
D. anestesi
E. pengawet
6. Senyawa:

bila direduksi dengan hidrogen akan menghasilkan ….
A. 3-metil-2-butanol
B. 3-metil-2-butanon
C. 2-metil-3-butanol
D. 2-metil-2-butanon
E. 2,3-dimetilbutanol
7. Isomer fungsional dari

adalah ….
A. asam 2-metilpropanoat
B. asam 2,2-dimetilpropanoat
C. etil propanoat
D. propil propanoat
E. metil propanoat
8. Hasil reaksi dari:

A. propil butanoat
B. etil butanoat
C. propil propanoat
D. etil propanoat
E. butil propanoat
9. Senyawa berikut yang dapat membentuk endapan merah bata dengan pereaksi Fehling adalah ….
A.

B.

C.

D.

E.

10. Reaksi : RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH termasuk reaksi ….
A. penetralan
B. esterifikasi
C. penyabunan
D. alkoholisis
E. eliminasi
11. Senyawa asam karboksilat yang terdapat pada sayuran bayam adalah ….
A. asam asetat
B. asam oksalat
C. asam sitrat
D. asam formiat
E. asam laktat
12. Yang disebut sebagai freon adalah senyawa halo alkana dengan rumus molekul ….
A. CHCl₃
B. C₂H₄Br₂
C. Cl₂F₂C
D. C₂H₅Cl
E. CCl₄
13. Senyawa ester yang memberikan aroma pisang dan apel masing-masing adalah ….
A. Amil valerat dan etil asetat
B. Etil asetat dan amil valerat
C. Amil valerat dan etil butirat
D. Etil butirat dan amil valerat
E. Etil formiat dan amil valerat
14. Rumus struktur yang merupakan isomer posisi dari butanol adalah ….
A. isopropil alkohol
B. 2-metilpropanol
C. dietil eter
D. 2-butanol
E. 3-metilpropanol
15. Berikut ini yang bukan merupakan kegunaan keton adalah ….
A. pelarut kutek (cat kuku)
B. pelarut plastik
C. bahan pembuatan kloroform
D. bahan pembuatan iodoform
E. bahan pembuatan Freon
16. Yang merupakan pasangan isomer fungsional dan memiliki satu atom O adalah ….
A. alkohol dan keton
B. asam karboksilat dan ester
C. alkohol dan aldehid
D. aldehid dan keton
E. eter dan keton
17. Halo alkana dapat dibuat dari reaksi substitusi ….
A. alkana dengan halogen dibantu asam sulfat
B. alkana dengan halogen dibantu sinar ultra violet
C. alkena dengan halogen dibantu asam sulfat
D. aldehid dengan halogen dibantu sinar ultra violet
E. aldehid dengan halogen dibantu asam sulfat
18. Suatu senyawa golongan alkohol yang berfungsi sebagai bahan kosmetik, pelarut obat, dan pemanis adalah ….
A. metanol
B. etanol
C. propanol
D. gliserol
E. 3-metilpentanol
19. Hasil reaksi persamaan berikut

adalah ….
A.

B.

C.

D.

E.

20. Berikut reaksi yang tidak dapat berlangsung adalah ….
A. reduksi aldehid dengan Fehling
B. reduksi keton dengan Tollens
C. oksidasi alkohol Sekunder
D. adisi alkena dengan molekul klorida
E. oksidasi aldehid
Uraian soal dan Jawaban Senyawa karbon
Jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut.
1. Berilah nama untuk senyawa-senyawa

2. Tulislah rumus struktur dari:
a. 2,4-dimetilpentanon
b. 2,2-dimetilbutanal
c. 3-etilbutanoat
3. Tuliskan hasil reaksi persamaan reaksi berikut.
a.

b.

c.

4. Tuliskan isomer fungsional dari rumus molekul berikut.
a. C₆H₁₄O
b. C₆H₁₂O
5. Sebutkan jenis-jenis alkohol berdasarkan terikatnya gugus –OH pada atom C. Bagaimana cara membedakannya? Jelaskan.
6. Sebutkan sifat-sifat eter dan kegunaannya.
7. Apakah reaksi esterifikasi itu? Terangkan dan tuliskan reaksinya.
8. Bagaimana cara membuat senyawa aldehid? Jelaskan beserta reaksinya.
9. Bagaimana cara membedakan aldehid dan keton? Terangkan.
10. Ada berapa cara pembuatan senyawa haloalkana? Sebutkan dan jelaskan.
Kunci Jawaban
Pilihan ganda
1. C 3.B
2. B 4 D
5. D 13. B
6. A 14. D
7. E 15. E
8. B 16. D
9. C 17. B
10. C 18. D
11. B 19. B
12. C 20. B
B Jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut.
1. a. 2-metil-3-pentanol
b. isopropil propil eter
c. asam 2-metilbutanoat
d. 3-bromo-1-klorobutana
2. a.

b.

c.

3. a.

b.

c.

4. a. semua senyawa alkohol dan eter yang memiliki 6 atom C.
b. semua senyawa aldehid dan keton yang memiliki 6 atom C.
5. Jenis alkohol : primer, sekunder, dan tersier. Cara membedakannya dengan reaksi oksidasi. Alkohol primer dioksidasi menjadi aldehid, alkohol sekunder menjadi keton, sedangkan alkohol tersier tidak bereaksi.
6. Sifat fisik: harum, sukar larut dalam air, mudah menguap dan mudah terbakar, titik didih rendah. Kegunaan: sebagai zat pembius dan pelarut non-polar.
7. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dari alkanol dan etanoat.
8. Dengan oksidasi alkohol primer atau dengan mereduksi alkanoat.
9. Aldehid dan keton dapat dibedakan dengan reaksi reduksi menggunakan pereaksi Fehling dan Tollens.
10. Dengan memutuskan ikatan rangkap pada alkena menggunakan asam halida (HX) atau dengan senyawa halogen (X₂), substitusi halogen pada alkana, dan reaksi substitusialkoksi alkana dengan asam halida.

Haloalkana adalah senyawa karbon yang mengandung halogen. Haloalkana memiliki rumus umum :            C_nH_2n+1X

X adalah atom halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata lain, haloalkana adalah senyawa karbon turunan alkana yang atom H-nya diganti oleh atom halogen.

1. Aturan Penamaan / Tata Nama Haloalkana

Tata nama senyawa haloalkana diawali dengan kata fluoro, kloro, bromo, atau iodo dan diikuti nama alkana yang mengikatnya.

Contoh :

CH3–CH2–I	Monoiodoetana
CH3–CH2–CH2–CH2Cl	Monoklorobutana
CH2Br–CH2Br	1,2–dibromoetana
CHCl3	Triklorometana (kloroform)
CCl4	Tetraklorometana (karbon tetraklorida)

2. Isomer Haloalkana

Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi susunan atom-atomnya berbeda. Ada beberapa macam isomer, seperti isomer posisi, isomer struktur, isomer fungsional, dan isomer cistrans.

Berdasarkan fakta, haloalkana memiliki isomer posisi dan isomer struktural. Perhatikan struktur haloalkana berikut.

Kedua senyawa itu memiliki rumus molekul sama, yakni C₃H₇Cl, tetapi posisi atom klorin berbeda. Pada 1–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 1, sedangkan pada 2–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 2. Kedua senyawa ini dikatakan berisomer satu sama lain, yaitu isomer posisi.

Isomer struktur menyatakan perbedaan struktur dari senyawa haloalkana yang memiliki rumus molekul sama. Perhatikan struktur molekul berikut dengan rumus molekul sama, yakni C₄H₉Cl.

Ketiga senyawa itu tergolong halobutana, tetapi berbeda strukturnya. Oleh karena itu, ketiga senyawa tersebut berisomer struktur (senyawa dengan rumus molekul sama, tetapi berbeda struktur molekulnya). Disamping itu, 1–klorobutana dan 2–klorobutana berisomer posisi.

3. Sifat Haloalkana

Senyawa klorometana dan kloroetana berwujud gas pada suhu kamar dan tekanan normal. Haloalkana yang lebih tinggi berupa cairan mudah menguap. Titik didih isomer haloalkana berubah sesuai urutan berikut: primer > sekunder > tersier, seperti ditunjukkan pada tabel berikut.

Tabel 1. Titik Didih Senyawa Haloalkana

Senyawa	Titik Didih (°C)
1–kloropropana	46
2–kloropropana	34,8
1–klorobutana	77
2–klorobutana	68
1–kloro–2–metil propana	69
2–kloro–2–metil propana	51
Sumber: Kimia Lengkap SPPM, 1985

Energi ikatan rata-rata (dalam kJ mol–1): C–F = 485; C–Cl = 339; C–Br = 284; C–I = 213. Hal ini menunjukkan bahwa senyawa iodoalkana paling reaktif untuk gugus alkil yang sama. Ikatan C–F adalah paling kuat sehingga senyawa fluoroalkana relatif stabil dan banyak digunakan sebagai gas propelan dalam bentuk aerosol.

Haloalkana dapat dihidrolisis menjadi alkohol yang bersesuaian jika diolah dengan basa alkali berair. Persamaan reaksinya:

	Refluks
C2H5Br + NaOH(berair)	→	C2H5OH + NaBr

Etanol cair dapat digunakan sebagai pelarut untuk haloalkana. Atom halogen pada haloalkana dapat diganti oleh gugus siano (–CN) dengan cara pemanasan. Contohnya, bromopropana dicampurkan dengan kalium sianida dalam alkohol cair akan membentuk propanonitril dan kalium bromida. Persamaan reaksinya:

	Refluks Alkohol
C2H5Br + KCN	→	C2H5CN + KBr

Jika haloalkana dipanaskan dalam larutan amonia beralkohol dalam wadah tertutup akan dihasilkan amina. Persamaan reaksinya :

	∆
C2H5Br + 2HN3	→	C2H5NH2	+	HBr
		Etilamina

Refluks adalah teknik mendidihkan cairan dalam wadah labu distilasi yang disambung dengan alat pengembun (kondensor refluks) sehingga cairan terus-menerus kembali ke dalam wadah.

Pergantian atom atau gugus oleh atom atau gugus lain dinamakan reaksi substitusi.

4. Pembuatan dan Kegunaan Senyawa Haloalkana

Senyawa haloalkana tidak dapat dibuat langsung dari alkana melalui reaksi substitusi sebab hasilnya selalu campuran haloalkana, seperti ditunjukkan pada reaksi berikut.

4CH₄ + 5Cl₂ → CH₃Cl + CH₂Cl₂ + CHCl₃ + CCl₄ + 5H₂

Untuk membuat haloalkana tunggal bergantung pada senyawa haloalkana yang akan diproduksi. Reaksinya tidak melalui reaksi substitusi, tetapi melalui beberapa tahap reaksi.

a. Pembuatan Haloform (CHX₃)

Jika etanol direaksikan dengan X₂ (Cl₂ atau I₂) dalam suasana basa (NaOH), mula-mula etanol dioksidasi menjadi etanal (aldehid). Kemudian, bereaksi dengan X₂ membentuk trihaloetanal (CX₃–COH). Dalam suasana basa, trihaloetanal berubah menjadi haloform. Tahap-tahap reaksinya sebagai berikut.

Senyawa karbon yang dapat dibuat menjadi senyawa haloalkana adalah senyawa yang memiliki gugus metil terikat pada atom C yang berikatan dengan atom oksigen. Rumus umumnya :

Contohnya, etanol, etanal, aseton, dan senyawa yang sejenis. Jika alkana direaksikan dengan halogen pada suhu tinggi atau adanya cahaya ultraviolet, akan terbentuk campuran alkilhalida.

	hν
3CH4 + 6Cl2	→	CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + 6HCl

Reaksi antara CH₄ dan Cl₂ memiliki sifat-sifat khas sebagai berikut.

1) Reaksi tidak terjadi dalam keadaan gelap atau pada suhu rendah.

2) Reaksi terjadi jika ada cahaya ultraviolet atau pada suhu di atas 250 °C.

3) Sekali reaksi dimulai, reaksi akan terus berlangsung hingga pereaksi habis atau cahaya ultraviolet dihilangkan.

Hasil reaksi meliputi CH₂Cl₂ (diklorometana), CHCl₃ (kloroform), CCl₄ (karbon tetraklorida), CH₃Cl (klorometana), dan C₂H₆. Fakta ini mengisyaratkan adanya mekanisme reaksi berantai yang melibatkan tiga proses, yaitu pemicu rantai, perambatan rantai, dan pengakhiran rantai.

1) Pemicu Rantai

Molekul Cl₂ dapat dipecah menjadi sepasang atom klor dengan menyerap energi dari cahaya ultraviolet atau kalor.

Cl₂ + energi → 2Cl•                ΔH° = 243,4 kJ mol^–1

Atom klor yang dihasilkan pada reaksi ini adalah radikal bebas sebab mengandung satu elektron tidak berpasangan.

2) Perambatan Rantai

Radikal bebas seperti atom Cl• sangat reaktif. Atom Cl• dapat mengeluarkan atom hidrogen dari CH₄ membentuk HCl dan radikal CH₃•  Radikal CH₃• selanjutnya mengeluarkan atom klor dari molekul Cl₂ membentuk CH₃Cl dan radikal Cl• yang baru.

CH4 + Cl• → CH3• + HCl	ΔH° = –16 kJ mol–1 CH
CH3• + Cl2 → CH3Cl + Cl•	ΔH° = –87 kJ mol–1 CH3Cl

Oleh karena atom Cl• juga dibangkitkan pada tahap kedua maka setiap atom Cl• yang bereaksi pada tahap pertama reaksi akan berkesinambungan (berantai). Reaksi berantai ini terjadi sampai dengan radikal yang terlibat dalam tahap perambatan rantai dihancurkan.

3) Pengakhiran Rantai

Radikal yang mempertahankan reaksi terus berlangsung suatu ketika dapat bergabung antar sesamanya dalam tahap pengakhiran rantai. Pengakhiran rantai dapat terjadi dalam tahap berikut.

2Cl• → Cl2	ΔH° = –243,4 kJ mol–1 Cl2
CH3• + Cl• → CH3Cl	ΔH° = –330,0 kJ mol–1 CH3Cl
2CH3• → CH3CH3	ΔH° = –350,0 kJ mol–1 CH3CH3

Tahap akhir dapat terjadi dengan cara dinetralkan oleh dinding reaktor.

b. Kegunaan Kloroform (CHCl₃)

Kloroform merupakan senyawa karbon berwujud cair yang mudah menguap pada suhu kamar dan berbau khas. Kloroform tidak larut dalam air, tetapi larut dalam alkohol atau eter. Kloroform biasa digunakan untuk obat bius (anestetika) dan sebagai pelarut untuk lemak, lilin, dan minyak.

Namun demikian, efek samping dari kloroform dapat merusak hati sehingga jarang dipakai sebagai obat bius, kecuali untuk penelitian di laboratorium. Haloalkana yang sering dipakai sebagai obat bius adalah 2–bromo–2–kloro–1,1,1–trifluoroetana.

c. Kegunaan Iodoform (CHCl₃) dan Tetraklorokarbon (CCl₄)

Iodoform berwujud padat pada suhu kamar, berwarna kuning, dan mempunyai bau yang khas. Iodoform sering digunakan sebagai antiseptik.

Karbon tetraklorida merupakan zat cair yang tidak berwarna dengan massa jenis lebih besar dari air. Uap CCl₄ tidak terbakar sehingga sering digunakan sebagai pemadam kebakaran. Selain itu, juga digunakan sebagai pelarut untuk lemak dan minyak.

d. Kegunaan Kloroetana (C₂H₅Cl) dan Fluorokarbon (CF₂Cl₂)

Kloroetana banyak digunakan untuk pembuatan tetraetil timbal yang ditambahkan ke dalam bensin untuk memperbaiki bilangan oktan.

4CH₃CH₂Cl + 4Na + 4Pb → (CH₃CH₂)4Pb + 4NaCl + 3Pb

Fluorokarbon merupakan senyawa karbon yang mudah menguap, tidak beracun, tidak mudah terbakar, dan tidak berbau, terutama senyawa freon–12 (CF₂Cl₂). Freon–12 digunakan secara luas sebagai pendingin dan sebagai gas propelan dalam aerosol. Jenis fluorokarbon yang paling banyak dipakai adalah CCl₃F dan CF₂Cl₂.